Un Boeing 727-100 d'Alaska Airlines à l'aéroport international de Seattle-Tacoma
En 1961, les concurrents ont commencé à introduire des jets sur les routes empruntées par . C'est alors qu'Alaska Airlines entre dans l'ère du jet pour contrer cette concurrence. Ainsi, Willis a négocié avec l'avionneur américain Convair pour acheter un avion de ligne Convair 880 sans aucun acompte pour une utilisation sur les routes entre l'Alaska et les États-Unis contigus. La société a présenté le nouvel avion à réaction la même année.
En décembre 1962, Air Guinée a signé un contrat d'expertise avec la compagnie Alaska Airlines qui lui fournit en plus deux Douglas DC-6. Ce contrat aurait dû se poursuivre pendant une période de sept ans, il prit fin prématurément au bout de six mois, conduisant l'Agence des États-Unis pour le développement international (USAID) à payer 700 000 dollars de dette due par la compagnie aérienne guinéenne à Alaska Airlines.
En 1966, la société a reçu ses premiers Boeing 727-100 et a retiré le Convair 880 de la flotte comme convenu avec Boeing, cela faisant partie des conditions de financement des 727. Plusieurs des premiers 727 de la compagnie étaient des modèles de la série 100C qui pouvaient être utilisés comme avions tout-cargo, dans une configuration uniquement passagers ou comme des avions mixtes passagers / fret8. Au printemps 1967, Alaska Airlines ajoute le Convair 990 à sa flotte pour répondre à l'augmentation considérable du nombre de passagers. D'autres Boeing 727-200, plus longs, ont rejoint la flotte et sont devenus le modèle d'avion phare d'Alaska Airlines pendant plus de 25 ans. La compagnie est également devenue le premier transporteur aérien à opérer le Lockheed L-100 Hercules (modèle L382), la version civile du turbopropulseur militaire C-130, utilisé pour transporter les plates-formes de forage pétrolier vers le versant nord de l'Alaska et plus tard vers l' Équateur3. Elle possédait également des Lockheed Constellation, (dont deux Lockheed L-1649A Starliners de 1962 à 1968, et trois L-1049 utilisés pour les opérations du service de transport aérien militaire9,10,11), des avions à hélice et à turbopropulseurs plus petits, notamment les avions amphibiens Convair 240, de Havilland Canada DHC-6 Twin Otter et Super Catalina ainsi que deux versions de l'avion amphibien Grumman Goose, l'une avec des moteurs à piston et l'autre étant une conversion aux turbopropulseurs que la compagnie aérienne appelait le « Turbo-Goose »12. Les hydravions amphibiens Catalina et Grumman ont rejoint la flotte lorsque la compagnie aérienne a acquis l'exploitant local du sud-est de l'Alaska Alaska Coastal Airlines en 1968.
Pendant ces années, Alaska Airlines a fait face à la concurrence féroce d'autres compagnies aériennes telles que Northwest Airlines, Pan Am et Pacific Northern Airlines, cette dernière étant un transporteur aérien basé en Alaska exploitant des avions de ligne Boeing 720, qui a ensuite été acquis et fusionné avec Western Airlines en 1967. Northwest et Pan Am ont exploité à des moments différents des Boeing 747 à fuselage large sur leurs services vers l'Alaska ; avec Northwest opérant la route Seattle – Anchorage sans escale en 747 et Pan Am opérant la route Seattle – Fairbanks sans escale avec le 747. Pour se démarquer de la concurrence, Alaska Airlines s'est tournée vers des services imaginatifs tels que des consignes de sécurité lues comme des rimes, des défilés de mode dans les allées et des jeux de bingo à bord en cours de route.
En 1965, Alaska Airlines a transféré certaines routes entre de petites communautés de l'Alaska, ainsi que des avions plus petits, à Wien Air Alaska. Cela a permis à l'Alaska de se concentrer sur des itinéraires plus fréquentés et de vendre des avions plus petits.
Tout au long des années 1960, Alaska Airlines a œuvré pour promouvoir le tourisme en Alaska en proposant des vols charters vers la zone continentale des États-Unis. Dans une tentative d'augmenter l'attrait de l'État, Alaska Airlines a effectué une tournée promotionnelle au Japon en 1963. En 1967, alors que l'état de l'Alaska célébrait son centenaire, Alaska Airlines a introduit un thème promotionnel « Gay Nineties » avec des hôtesses habillées de tenues édouardiennes. Cette année-là, Alaska Airlines s'est étendue au sud-est de l'Alaska avec l'ouverture de vol vers Sitka. Cela a conduit à l'achat de deux petites compagnies aériennes, Alaska Coastal Airlines et Cordova Airlines, en 1968.
Dans les années 1960 Alaska Airlines déménage son siège social dans la région de Seattle Belltown.